Miller (Tom Cruise), seorang agen rahasia, kencan buta dengan June Havens (Cameron Diaz), yang jatuh cinta pada Miller disaat yang tidak tepat dan akhirnya melibatkannya dalam perjalanan yang mengejutkan dan tak terduga. Keadaan semakin rumit ketika mantan ketua mata-mata Miller menghubungi June dan mengklaim bahwa Miller menderita gangguan psikotik, membuat June bingung menentukan siapa yang harus ia percaya.