PENGAKUAN SEORANG PELACUR mengisahkan kisah cinta insan manusia yang terperangkap pada status sosial. Seorang konsultan investasi Bankir, Michael (Andreano Philip) tak menyangka akan bertemu dengan seorang pelacur bernama Jenny (Jenny Cortez).
Pertemuan mereka terjadi saat berteduh dari hujan lebat. Dalam situasi tersebut, mereka saling mengisi dan curhat satu sama lain. Hubungan yang dimulai dengan ketidaksengajaan menemukan titik kecocokan. Ketika cinta bersemi dan Michael yakin melamar Jenny barulah Jenny mengungkap pekerjaannya sebagai pelacur.
Sejatinya Michael menyadari status dan kedudukannya yang terpandang, akan tercoreng oleh hubungannya dengan Jenny. Meskipun naluri kemanusiaannya bergejolak dan berhasrat untuk memberi kesempatan Jenny bertobat. Dalam pengakuannya Jenny mengisahkan ceritanya sebagai insan yang pernah hidup layak sebagai remaja lainnya.
Awalnya Jenny bernama Alisa. Dia adalah gadis desa yang polos dan cantik, ia sepenuhnya mempercayai Bayu (Rian Emanuel), tunangannya itu akan menikahinya, tetapi kenyataan berkata lain. Ketika Alisa sudah menyerahkan semua miliknya untuk Bayu, tunangannya itu malah menikah dengan gadis lain yang lebih kaya.
Beruntung teman kecil Alisa, Rachel (Andi Soraya) tinggal di Jakarta, jadi Alisa bisa pergi ke sana untuk melupakan Bayu. Di Jakarta ia bertemu dengan Chiko (Kanz Randhawa) pemuda jalanan yang menurut Alisa baik dan bersahabat. Tetapi ketika ia mulai mempercayai pemuda itu, kembali lagi ia dikecewakan. Chiko menaruh obat tidur dalam minuman Alisa saat di cafe dan menjualnya kepada om-om kaya. Kedua kejadian ini membuat Alisa tersadar kalau semuanya hanya karena uang, akhirnya ia memutuskan untuk menjadi seorang pelacur dan mengganti nama menjadi Jenny.
